La famiglia di Winston e' legata ai Croft da molte generazioni. Dopo essere stato congedato con menzione d'onore dall'esercito, verso la fine degli anni '20, Winston e' diventato il maggiordomo dei Croft come suo padre prima di lui. Alla morte della moglie si trasferi' a villa Croft come inserviente a tempo pieno prima della nascita di Lara. Ora si occupa di tutte le faccende domestiche andando spesso oltre i doveri di un semplice maggiordomo considerato lo stile di vita piuttosto eccentrico di Lara e finora la sua condotta e' stata irreprensibile. La sua devozione a Lara, ai genitori e a villa Croft e' davvero sincera e profonda.